Lietuvos didysis kunigaikštis Vytautas Senuosius Trakus užrašė
vienuoliams benediktinams. Tiksli vienuolyno įsteigimo data nėra žinomas,
tačiau remiantis benediktiniškąja tradicija fundacijos metais laikomi
1405-ieji. Pirmoji gotikinė bažnyčia ir benediktinų vienuolynas buvo pastatyti
senosios Kęstučio pilies mūro teritorijoje. Vienuolynas uždarytas 1844 m. Šio
vienuolyno Pivašiūnų rezidencija įkurta XVII a. pirmojoje pusėje. XVII a.
antrąją pusę galima laikyti bažnyčios ir vienuolyno klestėjimo periodu. Tuo
metu čia gyveno ir nuo 1676 m. abato pareigas ėjo vienas garsiausių Lietuvos
benediktinų – Stanislovas Ščygielskis (1616-1687), 1649 m. Vilniaus
universitete gavęs filosofijos daktaro laipsnį. Paskutiniais gyvenimo metais
Ščygielskis gyveno ir mirė Pivašiūnuose. Jis laikomas žymiausiu Abiejų Tautų
Respublikos benediktinų istoriku.