Lietuvos didysis kunigaikštis Vytautas Senuosius Trakus užrašė vienuoliams benediktinams. Tiksli vienuolyno įsteigimo data nėra žinomas, tačiau remiantis benediktiniškąja tradicija fundacijos metais laikomi 1405-ieji. Pirmoji gotikinė bažnyčia ir benediktinų vienuolynas buvo pastatyti senosios Kęstučio pilies mūro teritorijoje. Vienuolynas uždarytas 1844 m. Šio vienuolyno Pivašiūnų rezidencija įkurta XVII a. pirmojoje pusėje. XVII a. antrąją pusę galima laikyti bažnyčios ir vienuolyno klestėjimo periodu. Tuo metu čia gyveno ir nuo 1676 m. abato pareigas ėjo vienas garsiausių Lietuvos benediktinų – Stanislovas Ščygielskis (1616-1687), 1649 m. Vilniaus universitete gavęs filosofijos daktaro laipsnį. Paskutiniais gyvenimo metais Ščygielskis gyveno ir mirė Pivašiūnuose. Jis laikomas žymiausiu Abiejų Tautų Respublikos benediktinų istoriku.